Prolinas

Straipsnis iš Enciklopedijos Lietuvai ir Pasauliui (ELIP).
{{#arraymap:Prolinas,pro,P|,|x|Pavadinimas::x}}
Pakeičiama Pakeičiama::Taip
Kodonai ,|x|Kodonas::x}}
Specifinė grupė pirolidino žiedas{{#set:Specifinė grupė=pirolidino žiedas}}
Pavadinta pagal Pavadinta pagal::pirolidiną (specifinė grupė)

{{#set:Page has default form=Aminorūgštis}}


{{#arraymap:Hidroksiprolinas,hyp,pasen. O|,|x|Pavadinimas::x}}
Pakeičiama Pakeičiama::Taip
Kodonai ,|x|Kodonas::x}}
Specifinė grupė hidrokslinitas pirolidino žiedas{{#set:Specifinė grupė=hidrokslinitas pirolidino žiedas}}
Pavadinta pagal Pavadinta pagal::proliną (pirmtakas)
Atrasta Atrasta::1902
Ligos ,|x|Ligos::x}}

{{#set:Page has default form=Aminorūgštis}}

Prolinas
L-proline-skeletal.pngL-proline-3D-sticks.png
Cheminis pavadinimas (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic rūgštis
Santrumpa P, Pro
Cheminė formulė C5 H9 N O2
Molekulinė masė 115.13 g mol−1
Lydymosi temperatūra 221 °C
pKa 1.95
10.47
CAS numeris 147-85-3
EINECS numeris 205-702-2
SMILES C1CCNC1C(=O)O

Prolinas (Pro) – viena iš dvidešimties dažniausių amino rūgščių, vienintelė tarp jų savo specifinėje grupėje turinti antrinį aminą (žiede esantis -NH- sujungtas iškart su dviem anglies atomais). Prolinas nėra nepakeičiama aminorūgštis, žmogaus organizmas gali jį sintetinti ir pats, iš gliutamato.

Baltymo šios rūgšties liekana dažnai sutrikdo jo įprastinę antrinę struktūrą (ten kur tai reikalinga padaryti), dažna ties staigiais alfa spiralės posūkiais, padeda suformuoti beta klostes. Pasikartojančios prolino (ar hidroksiprolino) liekanos suformuoja specifinę antrinę struktūrą - poliprolino spiralę, pagrindinį kolageno struktūros elementą.

Ši aminorūgštis pirmiausia buvo susintetinta dirbtinai (1900 m). 1901 m ji taip pat buvo rasta piene (kazeine). Ji pavadinta sutrumpinus ir supaprastinus specifinės grupės, pirolidino, pavadinimą.[1].

Hidroksiprolinas

Hidroksiprolinas

Hidroksiprolinas yra prolinas kurio žiedui prijungta papildoma -OH grupė. Jis sudaro iki 4 % gyvūninio audinio masės, daugiau nei septynios kitos „tikros“ aminorūgštys[2], ir yra vienas pagrindinių kolageno komponentų. Kaip viena pagrindinių aminorūgščių, hidroksiprolinas turi savo triraidę (Hyp) ir kai kur minimą vienaraidę[3] (O nors ši raidė oficialiai skirta pirolizinui[4]) santrumpas tačiau neturi savo kodono, tRNR ir neįjungiamas tiesiogiai translacijos metu. Vietoj to, baltymuose jis susidaro hidroksilinant ten prieš tai įjungtą proliną (potransliacinė modifikacija). Ši reakcija reikalauja vitamino C. Svarbiausi scorbuto požymiai susiję su kolageno nestabilumu. Kolagenas tampa nestabilus nes organizmas nebegali hidrokslinti jame esančio prolino.

Prolinui žiedui taip pat gali būti prijungiamos iškart dvi hidroksilo grupės (skirtingos padėtyse). Tokios aminorūgštys (dihidroksiprolinai) sutinkami titnagdumblių sienelėse kur, mano, turi įtakos silikatų kaupimuisi.[5]. Jų pasitaiko ir oomicetuose, kurie, manoma, giminingi titnagdumbliams.[6] Nuo gyvūnų hidroksiprolino skirtinga forma yra kai kurių musmirių nuodų (alfa-amanitino, faloidino) sudėtinė dalis.[7].


Aminorūgšys

Alaninas | Argininas | Asparaginas | Asparto rūgštis | Cisteinas

Fenilalaninas | Glicinas | Glutaminas | Glutamo rūgštis | Histidinas | Izoleucinas | Leucinas | Lizinas | Metioninas | Prolinas | Serinas | Tirozinas | Treoninas | Triptofanas | Valinas | Selenocisteinas | Pirolizinas

Baltymas | Polipeptidas | Genetinis kodas

Šaltiniai

  1. http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1016/0307-4412(99)90020-1/asset/5690270123_ftp.pdf?v=1&t=h8sv0cef&s=3ff28ed85d16e579c8653327ffda94f4a63b3823
  2. „Prolyl 4-hydroxylase“. Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 45 (2), 106–124 (2010 m. April). DOI:10.3109/10409231003627991. PMID 20199358. 
  3. http://www.funtrivia.com/en/subtopics/One--and-Three-Letter-Codes-of-Amino-Acids-308337.html
  4. Newsletter 2009, Richard Cammack, Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB
  5. „3,4-Dihydroxyproline: a new amino acid in diatom cell walls“. Science, 164 (3886), 1400–1401 (1969). DOI:10.1126/science.164.3886.1400. PMID 5783709. 
  6. Alexopoulos, C.J., Mims C.W. and Blackwell, M.(1996). Introductory Mycology, 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.
  7. Wieland, T. Peptides of Poisonous Amanita Mushrooms, Springer (1986)


Sudarytojai, rašytojai ir redaktoriai

Kitur naudojant ar cituojant šį straipsnį, būtina nurodyti jo sumanytojus, sudarytojus, rašytojus ir redaktorius.
  • Audrius Meškauskas – autorius ir redaktorius – 65% (+4075-12=4063 wiki spaudos ženklai).
  • Vitas Povilaitis – autorius ir redaktorius – 36% (+2245-14=2231 wiki spaudos ženklai).