Fenilalaninas

Fenilalaninas
Cheminis pavadinimas	2-Amino-3-phenyl-propanoic rūgštis
Santrumpa	F, Phe
Cheminė formulė	C9 H11 N O2
Molekulinė masė	165.19 g mol−1
Lydymosi temperatūra	283 °C
pKa	2.20 9.09
CAS numeris	63-91-2
EINECS numeris	200-568-1
PubChem	6140
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N

{{#arraymap:Fenilalaninas, phe, F|,|x|Pavadinimas::x}}
Pakeičiama	Pakeičiama::Ne
Kodonai	,|x|Kodonas::x}}
Specifinė grupė	benzilas{{#set:Specifinė grupė=benzilas}}
Atrasta	Atrasta::1879
Ligos	,|x|Ligos::x}}

{{#set:Page has default form=Aminorūgštis}}

Fenilalaninas (Phe) – viena iš dvidešimties dažniausių amino rūgščių naudojama baltymuose. Baltymuose du fenilalaninai gali saveikauti stekingo sąveika, sudarydami nekovalentinę jungį. Tokios jungtys prisideda prie tretinės baltymų struktūros palaikymo. Fenilalaninas taip pat yra odą tamsinančio melanino, adrenalino ir tirozino pirmtakas. Tai nepolinė, dviem kodonais koduojama amino rūgštis. Pasižymi silpnu antidepresiniu veikimu.

Fenilalaninas yra sudėtinė dirbtinio saldiklio aspartamo dalis. Dažnai naudojamas kramtomos gumos, gazuotų bei energetinių gėrimų gamyboje.

Paveldima liga, kuriai esant sutrinka fenilalanino perdirbimas, vadinama fenilketonurija. . Dažniausiai tai autosominė, recesyvinė, paveldima liga kurią sukelia fenilalaniną metabolizuojančios fenilalanino hidroksilazės mutacija. Neperdirbti fenilalanino dariniai aptinkami šlapime (iš čia ligos pavadinimas). Ligos padariniai gali būti sunkūs (traukuliai, protinis atsilikimas), tačiau laiku ją nustačius ir vėliau griežtai vengiant daugiau fenilalanino turinčio maisto įmanoma gyventi normalų gyvenimą.

Pramoniniu būdu L-fenilalaninas paprastai gaminamas Escherichia coli pagalba. Ši bakterija, ypač jei dar papildomai genetiškai transformuota, gali susintetinti didelius jo kiekius.