Triptofanas
| {{#arraymap:Triptofanas,trp,W|,|x|Pavadinimas::x}} | |
|---|---|
| Pakeičiama | Pakeičiama::Ne |
| Kodonai | ,|x|Kodonas::x}} |
| Specifinė grupė | indolas, prijungtas per -CH2- grandį.{{#set:Specifinė grupė=indolas, prijungtas per -CH2- grandį.}} |
| Pavadinta pagal | [[Pavadinta pagal::tripsiną (enzimas)]] |
| Atrasta | Atrasta::1901 [1] |
{{#set:Page has default form=Aminorūgštis}}
| Triptofanas | |
|---|---|
 
| |
| Cheminis pavadinimas | (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propanoic rūgštis |
| Santrumpa | W, Trp |
| Cheminė formulė | C11 H12 N2 O2 |
| Molekulinė masė | 204.23 g mol−1 |
| Lydymosi temperatūra | 289 °C |
| pKa | 2.38 9.34 |
| CAS numeris | 73-22-3 |
| EINECS numeris | 200-795-6 |
| PubChem | 602 (D), 5950 (L) |
| SMILES | ? |
Triptofanas (Trp) – viena iš dvidešimties dažniausių amino rūgščių, radikale turinti indolo žiedą. Žmogui tai nepakeičiama aminorūgštis. Struktūriniuose baltymuose bei enzimuose aptinkamas tik L steroizomeras, tačiau kai kuriuose trumpuose peptiduose (įvairūs organizmų gaminami nuodai)[2] pasitaiko ir D forma. Pirmąkart išskirta 1901 iš pieno (kazeino). Augalai ir mikroorganizmai triptofaną gali susintetinti jungdami indolą prie serino. Tam reikalingas indolas gali būti susintetintas iš šikiminės rūgšties arba iš antranilato.
Triptofanas yra taip pat auksino (augalų augimą valdantis fitohormonas) ir serotonino (neurotransmiteris) pirmtakas, taip pat būtino vitamino niacino pirmtakas. Triptofano yra pakankamai daug įvairiuose baltymuose, todėl gaunami kiekiai nelabai priklauso nuo dietos.[3]. Gali būti jog triptofanas šiek tiek padeda nuo depresijos[4], galbūt padidindamas serotonino kiekį smegenyse. Tačiau šis antidepresinis efektas nėra galutinai įrodytas.[5].
Triptofanui būdinga fluorescencija (absorbcija 280 nm, emisija apie 325 nm priklausomai nuo jo lokalios aplinkos bei greta esančių kitų aminorūgščių). Kadangi fluorescencija priklauso nuo triptofano lokalios aplinkos, ji gali būti panaudota baltymo trimatei struktūrai bei jos virsmams tirti.[6]
| Alaninas | Argininas | Asparaginas | Asparto rūgštis | Cisteinas
Fenilalaninas | Glicinas | Glutaminas | Glutamo rūgštis | Histidinas | Izoleucinas | Leucinas | Lizinas | Metioninas | Prolinas | Serinas | Tirozinas | Treoninas | Triptofanas | Valinas | Selenocisteinas | Pirolizinas |
| Baltymas | Polipeptidas | Genetinis kodas |
Šaltiniai
- ↑ Hopkienns FG, Cole SW. „A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion“. J. Physiol. (Lond.), 27 (4–5), 418–28 (1901). PMID 16992614.
- ↑ Pallaghy PK, Melnikova AP, Jimenez EC, Olivera BM, Norton RS (1999). "Solution structure of contryphan-R, a naturally-occurring disulfide-bridged octapeptide containing D-tryptophan: comparison with protein loops". Biochemistry 38 (35): 11553–9. PMID 10471307
- ↑ Soh, Nerissa L. AU - Walter, Garry TI. „Tryptophan and depression: can diet alone be the answer?“. Acta Neuropsychiatrica VL, 23 (1), 1601–5215; (2011).
- ↑ Thomson J, Rankin H, Ashcroft GW, Yates CM, McQueen JK, Cummings SW. „The treatment of depression in general practice: a comparison of L-tryptophan, amitriptyline, and a combination of L-tryptophan and amitriptyline with placebo“. Psychological Medicine, 12 (4), 741–51 (1982). PMID 7156248.
- ↑ Meyers S. „Use of neurotransmitter precursors for treatment of depression“. Alternative medicine review : a journal of clinical therapeutic, 5 (1), 64–71 (2000). PMID 10696120.
- ↑ Vivian JT, Callis PR. „Mechanisms of tryptophan fluorescence shifts in proteins“. Biophys. J., 80 (5), 2093–109 (2001). PMID 11325713.
| ||||||